アニリンの性質実験で、アゾ染料のジアゾカップリング反応を行いました。
ただ、少しだけコツが必要です。
教科書ではフェノールを使ってのカップリング反応ですが、フェノールは肌につくと皮膚を侵食し白くなりヒリヒリします。常温で固体のため湯煎するなど準備での扱いが難しく、発色も2-ナフトールを使用した方がキレイな橙色になるので、最近は2-ナフトールばかり使っています
、
ただ、2-ナフトールは溶けにくいため、工夫が必要です。
2-ナフトールの粉末。
水酸化ナトリウムの水溶液を加えて撹拌してもなかなか溶けてくれません
溶けない粒のまま使用すると、カップリング反応の時に黒くなったり、あまり美しくありません
そこで！ホットスターラーの出番です。
スターラーは、撹拌子をビーカーなどの容器に入れて磁石の力で？回転させて溶液を撹拌してくれる優れものの装置です。
それにプラスして温度調節機能が付いて、温めながら撹拌してくれるホットスターラーは、かなり使用する頻度は高いです。
温めながら、混ぜると2-ナフトールと水酸化ナトリウムの水溶液は透き通った溶液になります。
温度が下がるとまた固まってきてしまうので、早めに布を浸しておいたり、布に液をかけたりして準備します。
実験書には、
0.1gの2-ナフトール
6mol/L水酸化ナトリウム5mL
となっていたので、どちらも５倍して1クラス分にしたのですが、、、イマイチでした。
イマイチでしたので、少し変更。
0.5g2-ナフトール
2mol/L水酸化ナトリウム100mL
に布を浸しておいて、
ジアゾ化した塩化ベンゼンジアゾニウム(0.5mLアニリン+6mol/L 塩酸2mL+10%亜硝酸ナトリウムの水溶液2mL)を少しだけ加えるとキレイな橙色になります。
が、、、塩化ベンゼンジアゾニウムを全量(約5mL)カップリングしてしまうと、、、黒くなってしまいます(￣▽￣;)
こんな感じ。左側は塩化ベンゼンジアゾニウム5mL全てかけてしまった状態。
右側は、ほんの少しかけた、感じです。
布の状態もこんな感じ。
少しだけのほうが、キレイな橙色ですね
