エステル実験をしました。
カルボン酸とアルコールを濃硫酸で脱水する反応をエステル化と言います。
果物のような芳香があります。
今回は、二つのエステルを生成しました。
酢酸とエタノールで酢酸エチル
酢酸と1-ブタノールで酢酸ブチル
酢酸エチルは簡単に？？できるので定番です。
酢酸ブチルは成功した班と失敗した班が出てしまいました
なぜだろう
と検証してみました。
『酢酸ブチルの検証実験』
酢酸1mLに、1-ブタノール2mLを加えます。
濃硫酸を0.5mL振り混ぜながら加え、70度前後で温めます。
しかし、、、試験管の底を見ると、黄色に変色しているものを発見。
次第に茶褐色になってしまいました。
３本の試験管は、同じ試薬を使っています。
それなのに、無色のものと褐色のものができてしまいました。
生徒実験中でも同じようなことが起きました。
純水を加えるとこんな感じに分離します。上層部分が酢酸ブチルです。
芳香の具合も、
無色のものは果物らしき(バナナ？リンゴ？あんず？)なかなか良い匂いです。
しかし、褐色のものは、、、冷蔵庫に入れ忘れてしまって熟しきった果物のキツイ香り
でした。
当初、疑ったのは温度。
他の作業に気をとられ、80度以上の湯温で実験している班もあったので、高温が原因かと推測。
しかし、、、試したところ特に異常はなし。
次は濃硫酸の量が多すぎるのかも？？と比較しましたが、、、5滴も0.5mLも変わらない結果が、、、
何が原因で上手くいかない(褐色になり、匂いもひどい)のか
ふと、酢酸に1-ブタノールを加え、濃硫酸を加えた後に試験管を振り混ぜないで、温めてみました。
すると、、、あー！！黄色に変色しました！！
結論
失敗した原因は、試薬をただ加えるだけで、よく振り混ぜていなかった！！
という少々情けない理由でした
こちら(教員サイド)は、試薬を加えたらよく振り混ぜて反応させることは当たり前！！という先入観のもとに実験していました。
ほんの少しのことですが、、、結果がこんなにも異なります。
色も匂いも異なるものが生成されて、今度はこれはいったい何が生成されたのか？？
という疑問が沸き上がるのですが、そこまでの知識は残念ながらありません。
教員たちの想像も、硫酸が何かに変化したんだろう、、、というものですが謎のままです
